První písemná zmínka o městě pochází z roku 1252, kdy je uváděn jako královský lovecký dvorec na Zlaté stezce. To potvrzovaly čtyři listiny udávající práva klášteru v Plasech, které zde podepsal král Václav I. Následně statek na čas připadl šlechtickým rodům. V roce 1262 Rožemberkům a od roku 1321 Štěpánovi z Tetína.
Jak vlastně vznikl název obce?
Dle legendy založil osadu Dobřich, jeden z druhů Praotce Čecha. Vesnice byla Dobřieše čili Donbřicha. Podle jazykové příručky ÚJČ je název v rodu ženském, ovšem někteří místní obyvatelé používají mužský rod. Hlavně starší rodáci používají mužský rod, ten se používal i v literatuře až do počátku 20. století, někdy v jeho první polovině ale jazykovědci prosadili názor, že správně je jméno v ženském rodu.
Během vlády Jana Lucemburského přešla Dobříš opět do rukou krále. V této době je označována jako trhová ves. Král si zde nechal vystavět lovecký hrádek Vargač. Na lovy sem později jezdili i Janovi potomci. Karel IV. přenesl na dobříšský hrádek nejvyšší lovčí úřad české koruny a připojil k němu třináct panství. Václav IV. povýšil Dobříš na městečko.
Slibný rozvoj města zastavily až husitské války. Po nich začalo zastavování královského panství různým šlechtickým držitelům. Během střídání majitelů však zpustlo a roku 1530 bylo navráceno Ferdinandovi I. Místo původního vniklo nové město, a to pouze o 1 km západněji. V roce 1543 pak byla navrácena všechna bývalá práva, která jí v minulosti udělil Jan Lucemburský.
Významným dějinným milníkem byl také rok 1630, kdy Dobříš odpadla od královské koruny. Zámek a celý statek koupil pruský hrabě Bruno z Mansfeldu. Rod zde panoval dlouhá staletí, než jim byl majetek zkonfiskován. V roce 1780 vymřel rod Mansfeldů po meči. Dobříš si vyženila příslušnice opočenského rodu Colloredo s podmínkou, že ke svému jménu připojí ještě Mansfeld. Tomuto rodu patří zámek až do současnosti, přičemž byl navrácen rodu v roce 1998 i s přilehlými lesy.
Dominantou je zámek
Právě ten je bezesporu nejvýznamnější pamětihodností města a patří stále rodu Colloredo-Mansfeld. V dobách komunismu v něm sídlil klub Československých spisovatelů, někteří (například Bohumil Říha), zde i zemřeli. Zámek je celoročně přístupný veřejnosti. Poblíž něj leží také hrad Vargač, který je chráněn jako kulturní památka a je nyní na prodej http://www.ctidoma.cz/zpravodajstvi-tip-na-vylet/2017-11-16-v-dobrisi-je-na-prodej-hrad-vargac-mesto-o-nej-nema-zajem.
V jeho blízkosti se nachází francouzský park, který je považován za jeden z nejkrásnějších v ČR. Volnější parkovou úpravu má také anglický park, který je navržen na vyhlášení přírodní památky. Zajímavostí je také dům u rybníka Strž, který se nachází ve Staré Huti u Dobříše a bydlel v něm Karel Čapek.
Zajímavý je také evangelický kostel v Příbramské ulici, jenž je moderní stavbou z roku 1937 a navázal svým vznikem na evangelickou tradici tolerančního evangelctví v sousední obci - Rybníkách. V letech 1993-1994 byla v sousedství vybudována fara.
Bývalá synagoga byla zase v poválečných letech přestavěna na kulturní dům. Během adaptace byla zbořena její věž a zjednodušena fasády. Nad samotným městem je Masarykovo sanatorium pro choroby nervové a vnitřní, které bylo postaveno ve 30. letech 20. století. Za dob totality sloužila pro význačné osoby, dnes je pro dlouhodobě nemocné.
